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更新于 2026-10-06

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芳环在羟基化或类似过程中,一个芳环氢原子发生的分子内迁移。也称1,2-负氢迁移。该现象一般通过同位素标记的方法观察到并进行研究。

上面的例子中一个芳环氢被氘原子(红)替换,底物中氘与甲基是处于对位的,最后产物中羟基与甲基处对位,而氘与甲基则处间位。

很多羟化酶的机理中包括NIH重排这一步骤,比如4-羟苯基丙酮酸双氧化酶和依赖四氢生物蝶呤的羟化酶类。反应物也可以是卤代芳烃,反应中发生卤素原子的1,2-迁移,使原来卤素取代的位置转化为酚羟基。

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